Antes de Frey começar sua carreira de escritor, ele realizou diversos trabalhos na área de Chicago, enquanto estudava no Instituto de Arte de Chicago . Frey então se mudou para Los Angeles, Califórnia , e encontrou trabalho como roteirista, diretor e produtor. Na primavera de 1996, Frey começou a escrever A Million Little Pieces, originalmente apresentado como um livro de memórias de suas experiências durante seu tratamento para álcool e drogas em um centro de reabilitação em Minnesota. O autor esteve envolvido em um escândalo quando investigadores descobriram que principais elementos deste livro não eram reais.
Em 2004, Frey escreveu My Friend Leonard, continuação de A Million Little Pieces, centrado na relação filho-pai, que Frey e seu amigo Leonard, de Hazelden, partilhavam. My Friend Leonard foi publicado em Junho de 2005 pela Riverhead, e se tornou um bestseller.
Em 2007, Frey escreveu Bright Shiny Morning, que foi publicado em Maio de 2008 pela HarperCollins .
Os livros de Frey foram publicados em trinta e uma línguas em todo o mundo.
Em 2010, Frey colaborou com Jobie Hughes no livro Eu Sou o Número Quatro.
James Frey agora vive em Nova York com sua esposa, filha e cachorro. Ele ainda está escrevendo.
